Gugus Pergi dan Pengaruh Gugus Tetangga

Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).
Bentuk umum reaksi ini adalah

Nu: + R-X → R-Nu + X:

Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.
Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH⁻ dan gugus perginya adalah Br^-.

R-Br + OH⁻ → R-OH + Br⁻

Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang).^[1]
Menurut kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi S_N1 dan S_N2.

Reaksi Substitusi

Pengertian Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Dalam kimia organik, reaksi substitusi elektrofilik dan nukleofilik merupakan yang paling penting dan banyak digunakan. Reaksi substitusi organik dikategorikan menjadi beberapa tipe berdasarkan reagen yang berperan, apakah termasuk nukleofil atau elektrofil. Intermediet yang terlibat dalam reaksi substitusi dapat berupa karbokation, karbanion, atau radikal bebas.

Contoh Reaksi Substitusi

Contoh yang paling sederhana untuk reaksi substitusi adalah reaksi klorinasi metana. Produk yang dihasilkan merupakan haloalkana yaitu metil klorida.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Jenis-jenis Reaksi Substitusi

Beberapa macam reaksi substitusi adalah:

Substitusi nukleofilik

Substitusi nukleofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu nukleofil. Nukleofil adalah molekul yang dapat menyumbangkan sepasang elektron membentuk ikatan kimia dalam reaksi.

Suatu nukleofil bereaksi dengan zat alifatik pada reaksi substitusi nukleofilik alifatik Reaksi substitusi ini dapat melalui dua macam mekanisme, yaitu SN1 dan SN2 (baca : Perbedaan SN1 dan SN2).

Ketika zat yang bereaksi merupakan senyawa aromatik, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Turunan asam karboksilat bereaksi dengan nukleofil dalam substitusi asil nukleofilik.

Substitusi elektrofilik

Substitusi elektrofilik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu elektrofil. Elektrofil adalah molekul yang dapat menerima pasangan elektron. Reaksi substitusi elektrofilik biasanya terjadi ada senyawa aromatik, disebut dengan reaksi substitusi elektrofilik aromatik. Benzena lebih mudah melangsungkan reaksi substitusi elektrofilik daripada nukleofilik (baca : Reaksi Terhadap Benzena).

Substitusi radikal

Reaksi substitusi radikal melibatkan adanya radikal. Contohnya adalah reaksi Hunsdiecker berikut ini:

Substitusi organologam

Reaksi kopling adalah salah satu reaksi yang dikatalisis oleh logam dan melibatkan senyawa organologam RM dan halida organik R'X bereaksi dengan senyawa dengan tipe R-R'. Pada akhir reaksi terbentuk ikatan karbon-karbon baru.


#PERTANYAAN
1. Bagaimana reaksi substitusi nukleofilik senyawa Aromatik dan senyawa Alifatik!!!
Tolong Pencerahannya yaaa Brader n Sister :)